Молодой человек по имени Джек Кэйси начинает свой путь в мире финансов, устраиваясь брокером в одном из дилинговых залов на Уолл-Стрит. Вначале ему повезло: он удачно торгует акциями и быстро наращивает свои капиталы. Однако в один момент его успехи заканчиваются, и он сталкивается с жестоким поражением. В попытках отыграться Джек теряет не только собственные деньги, но и средства своего отца, что приводит к фиаско его карьеры. Но Джек не унывает и решает начать всё с нуля, находя работу посыльного на велосипеде в живописном Сан-Франциско.
На улицах этого города он знакомится с новыми людьми, его жизнь начинает наполняться красками и неожиданными встречами. Новая работа позволяет ему меньше думать о неудачах, что становится важным моментом в его жизни. Однако, его родные и подруга недовольны таким поворотом событий и считают его неудачником, что тяготит Джека. Он также сближается с молодой девушкой по имени Терри и новечком Гектором. Они становятся надежной поддержкой друг для друга. Но вот жизнь посыльного полна неожиданностей и скрытых опасностей: появляется сомнительная личность по имени Гипси, которая заставляет Терри и остальных посыльных участвовать в незаконной деятельности.
Джек понимает, что ему не обойтись без своих знаний в области бизнеса и задора, чтобы помочь своим друзьям выпутаться из этой сложной ситуации. Он сталкивается с разнообразными испытаниями, на которые шанс может выпасть только один – подойти к трудностям с мужеством. Присутствие Гипси создаёт напряжение, а Джеку предстоит выяснить, кто на самом деле друзья, а кто враги, в этой игре на выживание. Так, преодолевая собственные страхи и предвзятости, Джек осознаёт, что иногда самые трудные пути могут привести к новым высотам и настоящему счастью.
